딘 헤스 대령은 한국 공군과 함께 최전방에서 전투를 수행하고, 한국 공군이 독자적인 작전능력을 갖춘 뒤에는 훈련과 감독 임무를 수행한 미 공군 제6414부대의 지휘관으로 전신인 바우트 원(Bout-One)부대 시절부터 이 부대를 지휘했다.

딘 헤스는 전투기가 부족하다는 상부의 압박이 들어올 때마다 교육 중인 한국 조종사들과 함께 전투기를 타고 출격해 임무를 완수하고 돌아왔다. 그는 훈련부대에 속해 있음에도 불구하고 1951년 6월 한국을 떠날 때까지 무려 250회나 출격하며 각종 전투임무를 수행했다.

1950년 10월 중령으로 진급한 그는 서울 시내에 작은 고아원을 열고 전쟁으로 폐허가 된 서울 시내를 돌며 고아들을 데려와 보살폈는데 이 소문이 퍼지면서 고아원을 찾아온 아이들은 1,000여 명으로 불어났다.

중공군 개입으로 전황이 급속히 악화되면서 고아원 역시 위기에 놓였으나, 적이 코앞까지 다가온 상황에서 후퇴를 위해 김포 비행장을 이륙하던 수송기들을 잡아두고 950여 명의 고아와 80명의 직원을 태워 제주도로 이송·구출하는데 성공했다.

제주항공우주박물관에는 그를 기리는 기념비가 건립돼 있으며 대한민국 공군은 그를 공군의 아버지로 현양하고 있다.